Την πρόκριση στη διαδικασία των πέναλτι με 4-3 πήρε ο Καραϊσκάκης φιλοξενώντας την ομάδα του Ελευθεροχωρίου στους Αγίους Αναργύρους για τη 2η αγωνιστική του κυπέλλου της Γ΄ Εθνικής. Η κανονική διάρκεια του παιχνιδιού τελείωσε με ισοπαλία 2-2, όπως με ισοπαλία 4-4 τελείωσε και η παράταση.

Η Αμβρακία ηττήθηκε εντός έδρας από τον Απόλλωνα με 2-1 και αποκλειστικέ από την επόμενη φάση.

Τα αποτελέσματα:
2η αγωνιστική
Αμβρακία Κωστακιών - Απόλλων Λάρισας 1-2
Πύδνα Κίτρους - Τηλυκράτης Λευκάδας 2-0
Καραϊσκάκης - Μαύροι Αετοί Ελευθεροχωρίου 4-3 πεν., (2-2 κδ, 4-4 παρ.) 
Νίκη Βόλου - ΑΕ Ιστιαίας 1-0

Επόμενη 3η αγωνιστική
Τετάρτη 21 Δεκεμβρίου 2016 ώρα 14:00
Απόλλων Λάρισας - Καραϊσκάκης
Πύδνα Κίτρους - Νίκη Βόλου